Органическая химия, Грандберг И.И., 2001

Органическая химия, Грандберг И.И., 2001.
    В учебнике большое внимание уделяется общетеоретическим основам современной органической химии: строению органических соединений, механизмам реакций, современным физико-химическим и физическим методам исследования. Для книги характерны ярко выраженная биологическая направленность и высокий научный уровень.
Четвертое издание (3-е - 1987 г.) переработано и расширено. Это коснулось механизмов реакций, физико-химических методов исследования, химии гетероциклов, оптической изомерии раздела о ферментах, физиологически активных соединений. Учебник дополнен приложением `Основы принципа сохранения симметрии молекулярных орбиталей.
Для студентов ВУЗов, обучающихся по агрономическим специальностям. Может быть использован студентами других сельскохозяйственных, а также биологических специальностей.
Предмет органической химии.
Органическая химия изучает соединения углерода, называемые органическими веществами. В связи с этим органическую химию называют также химией соединений углерода.
Органическая химия может быть определена также как химия углеводородов и их производных. Хотя такое определение более четко отражает содержание предмета органической химии, однако и оно не дает возможности провести резкую границу между органическими и неорганическими веществами.
Неудачи многочисленных попыток найти эту границу привели многих химиков к мысли, что хотя неорганические и органические соединения следует рассматривать как строго самостоятельные группы, различие между ними довольно трудно определить. Эти неудачи объясняются стремлением дать формально-логическое определение органической химии, отыскать резкую грань между ней и неорганической химией. Такая задача ошибочна в самой ее постановке и принципиально неразрешима. Так как в природе все явления взаимосвязаны, то естественно, что грубое отсечение одной отрасли науки от другой невозможно. Между смежными науками существуют естественные диалектические переходы. В частности, на границе между органическими и неорганическими соединениями находятся такие вещества, как сода, сероуглерод, мочевина, оксид углерода (IV) и т. д., которые можно с равным правом рассматривать в качестве как органических, так и неорганических соединений.
Оглавление
Предисловие 3
Введение 6
1. Предмет органической химии 6
2. Краткий исторический обзор развития органической химии 7
3. Первые теоретические воззрения 9
4. Теория строения А.М. Бутлерова 12
5. Источники органических соединений 15
6. Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений 17
7. Основные принципы количественного элементного анализа, определение молекулярной массы и установление молекулярных формул 20
8. Способы изображения органических молекул и пространственные модели. Тетраэдрический атом углерода 22
9. Основы номенклатуры в органической химии 25
10. Классификация органических соединений 26
ГЛАВА 1. Химическая связь
1. Электроотрицательность элементов 29
2. Ионная связь 30
3. Ковалентная связь 32
4. Донорно-акцепторная связь 33
5. Водородная связь 36
6. Энергия связей 38
7. Физическая природа ковалентной связи 39
8. Гибридизация орбиталей 52
9. Квантово-механические методы расчета в органической химии 56
ГЛАВА 2. Основные принципы реакционной способности
1. Движущие силы органических реакций 63
2. Классификация реакций в органической химии 64
3. Электронные эффекты 68
4. Пространственные эффекты 75
5. Реагирующие органические частицы 78
6. Понятие о механизме реакций 84
7. Кислотность и основность. Принцип ЖМКО 95,
ГЛАВА 3. Физико-химические методы исследования органических соединений
1. Оптическая спектроскопия 99
2. Ядерный магнитный резонанс 113
3. Газожидкостная хроматография 131
4. Жидкостная хроматография высокого давления 135
5. Масс-спектрометрия 136
6. Комплексное применение методов физико-химического исследования 142
ГЛАВА 4. Алканы
1. Понятие о гомологическом ряде 145
2. Изомерия 147
3. Номенклатура 149
4. Методы получения 151
5. Физические свойства 152
6. Химические свойства 153
7. Методы идентификации алканов 158
8. Нефть и ее переработка 158
ГЛАВА 5. Алкены
1. Номенклатура 164
2. Изомерия 165
3. Методы получения 167
4. Физические свойства 169
5. Химические свойства 169
6. Методы идентификации двойной связи 177
7. Применение алкенов 178
8. цис-транс-Изометрия 178
ГЛАВА 6. Алкины
1. Номенклатура 181
2. Методы получения 182
3. Физические свойства 182
4. Химические свойства 183
5. Методы идентификации алкинов 189
6. Применение ацетилена 189
ГЛАВА 7. Диены
1. Классификация и номенклатура 191
2. Эффект сопряжения 192
3. Методы получения важнейших диенов 195
4. Химические свойства 196
5. Методы идентификации диенов 199
6. Каучуки 200
7. Пластические массы 203
ГЛАВА 8. Арены
1. Ароматичность карбоциклических соединений 208
2. Номенклатура и изомерия углеводородов ряда бензола 212
3. Методы получения 214
4. Физические свойства 214
5. Химические свойства 215
6. Полициклические (многоядерные) ароматические соединения 217
7. Методы идентификации аренов 219
ГЛАВА 9. Замещение у ароматического атома углерода
1. Классификация реакций замещения 220
2. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду 221
3. Реакционная способность ароматических соединений при электрофильном замещении 228
4. Механизм реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду 232
5. Согласованная и несогласованная ориентация 233
ГЛАВА 10. Алициклические углеводороды. Основы конформационного анализа
1. Номенклатура и изомерия 236
2. Напряженность циклов. Теория Байера 239
3. Основы конформационного анализа 240
4. Методы получения 246
5. Физические свойства 247
6. Химические свойства 247
7. Методы идентификации циклоалканов 248
8. Полиэдрические циклоалканы 249
ГЛАВА 11. Терпены, каротиноиды, стероиды
1. Природные источники изопреноидов 251
2. Классификация 252
3. Простейшие терпены и терпеноиды 252
4. Каротиноиды 255
5. Стероиды 257
ГЛАВА 12. Галогенопроизводные углеводородов
1. Изомерия и номенклатура 261
2. Методы получения 263
3. Физические свойства 266
4. Химические свойства 267
5. Методы идентификации галогенопроизводных 272
6. Ди-, три- и полигалогенопроизводные 273
7. Непредельные галогенопроизводные 274
8. Ароматические галогенопроизводные 275
ГЛАВА 13. Спирты, фенолы, меркаптаны
1. Номенклатура и изомерия спиртов 278
2. Методы получения спиртов 280
3. Физические свойства спиртов 282
4. Химические свойства спиртов 284
5. Отдельные представители спиртов 289
6. Непредельные спирты 290
7. Многоатомные спирты 292
8. Фенолы 296
9. Методы идентификации спиртов и фенолов 302
10. Меркаптаны 303
ГЛАВА 14. Простые эфиры и эфиры неорганических кислот
1. Номенклатура и изомерия простых эфиров 305
2. Методы получения простых эфиров 306
3. Физические свойства простых эфиров 306
4. Химические свойства простых эфиров 307
5. Методы идентификации простых эфиров 308
6. Простые эфиры фенолов 309
7. Этиленоксид 310
8. Эфиры борной кислоты 310
9. Эфиры серной кислоты 311
10. Эфиры азотной и азотистой кислот 311
11. Эфиры кислородных кислот фосфора 312
ГЛАВА 15. Амины и аминоспирты
1. Классификация, номенклатура, изомерия аминов 314
2. Методы получения аминов 315
3. Физические свойства аминов 318
4. Химические свойства аминов 320
5. Четвертичные аммониевые основания 322
6. Диамины 323
7. Аминоспирты 323
8. Ароматические амины 325
9. Методы идентификации аминов 328
ГЛАВА 16. Оксосоединения. Хиноны
1. Номенклатура 330
2. Методы получения 331
3. Физические свойства 333
4. Химические свойства 335
5. Отдельные представители альдегидов и кетонов 347
6. Непредельные альдегиды и кетоны 350
7. Ароматические альдегиды и кетоны 352
8. Методы идентификации альдегидов и кетонов 354
9. Хиноны 355
ГЛАВА 17. Карбоновые кислоты и их производные
1. Изомерия и номенклатура 357
2. Методы получения 358
3. Физические свойства 360
4. Химические свойства 364
5. Отдельные представители одноосновных карбоновых кислот 367
6. Методы идентификации кислот 369
7. Сложные эфиры карбоновых кислот 370
8. Галогенангидриды карбоновых кислот 371
9. Ангидриды карбоновых кислот 372
10. Амиды карбоновых кислот. Мочевина 373
11. Нитрилы 376
12. Дикарбоновые кислоты 376
13. Кислоты ароматического ряда 379
14. Ионообменные смолы 381
15. Синтетическое волокно 383
16. Непредельные карбоновые кислоты 384
17. Непредельные ароматические карбоновые кислоты 391
ГЛАВА 18. Липиды
1. Жиры 393
2. Кислоты жиров 393
3. Строение глицеридов 395
4. Физические свойства жиров 397
5. Аналитическая характеристика жиров 398
6. Химические свойства жиров 398
7. Мыла и детергенты 401
8. Воски 404
9. Сложные липиды 405
10. Липиды и строение биологических мембран 407
ГЛАВА 19. Карбоновые кислоты с некоторыми другими функциональными группами
1. Галогензамещенные карбоновые кислоты 408
2. Оксикислоты 410
3. Фенолкарбоновые кислоты 417
4. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты) 419
5. Таутомерия 426
ГЛАВА 20. Оптическая изомерия
1. Основные понятия 430
2. Удельное вращение 433
3. Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом углерода 434
4. Проекционные формулы Фишера 436
5. Оптически активные соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. Генетические ряды 437
6. R, S-Номенклатура оптических изомеров 439
7. Оптически активные соединения, не содержащие асимметрических атомов углерода 442
8. Разделение рацематов на оптические антиподы 443
9. Асимметрический синтез 446
10. Дисперсия оптического вращения 450
11. Динамическая стереохимия 451
ГЛАВА 21. Сахара
1. Классификация и строение 453
2. Моносахариды. Альдозы. Изомерия. Конфигурация и генетические ряды 455
3. Циклические формы моносахаридов. Таутомерия 459
4. Мутаротация 465
5. Кетозы 466
6. Свойства моносахаридов 469
7. Гликозиды 472
8. Методы идентификации моносахаридов 474
9. Сложные сахара 475
10. Крахмал. Гликоген 478
11. Целлюлоза (клетчатка) 481
12. Лигнин 483
ГЛАВА 22. Аминокислоты и белки
1. Аминокислоты. Классификация 484
2. Способы получения а-аминокислот 484
3. Способы получения аминокислот с иным положением аминогруппы 489
4. Физические и химические свойства аминокислот 489
5. а-Аминокислоты, входящие в состав белков 495
6. Методы идентификации аминокислот 499
7. Белки. Классификация. Общие свойства 500
8. Пептиды и пептидная связь 504
9. Строение белковых молекул 507
10. Искусственная пища 512
ГЛАВА 23. Гетероциклические соединения
1. Классификация гетероциклов 516
2. Ароматичность гетероциклов 517
3. Группа пятичленных ароматических гетероциклов с одним гетероатомом 520
4. Группа индола 525
5. Группа пиридина 529
6. Группа имидазола
7. Группа пиримидина 534
8. Группа пурина 535
9. Группа птеридина 537
10. Производные пиранов 538
11. Методы идентификации гетероциклов 539
ГЛАВА 24. Алкалоиды и антибиотики
1. Алкалоиды
2. Антибиотики
ГЛАВА 25. Нуклеиновые кислоты и коферменты
1. Нуклеопротеиды
2. Нуклеотиды 552
3. Нуклеозиды 554
4. Строение нуклеиновых кислот 554
5. Биологическое значение нуклеинов нуклеиновых кислот 555
6. Генная инженерия 558
7. Ферменты, коферменты и кофакторе 561
ГЛАВА 26. Биологически активные органические соединения и сельское хозяйство
1. Природа и человек
2. Классификация пестицидов 569
3. Инсектициды 571
4. Гербициды 572
5. Фунгициды 576
6. Регуляторы роста растений 579
7. Репелленты 580
8. Аттрактанты 582
9. Хемостерилизаторы 583
10. Простагландины 585
Заключение
Приложение: Основы принципа сохранения симметрии молекулярных орбиталей
Предметный указатель 654.