Органическая химия, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т., 2002

Органическая химия, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т., 2002.
  В учебнике систематически изложены основы современной органической химии. В доступной форме даются сведения о квантово-химической природе простых и кратных связей. Излагаются современные взгляды на механизмы важнейших реакций. Большое внимание уделено практическому использованию достижений органической химии. Пятое издание существенно переработано и дополнено новыми данными, полученными в органической химии за последнее время. Предназначается для студентов химико-технологических ВУЗов и факультетов.

ПРЕДМЕТ И ПУТИ РАЗВИТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
Органическая химия изучает соединения углерода — углеводороды и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы периодической системы.
Выделение органической химии в самостоятельную научную дисциплину обусловлено большим числом и многообразием соединений углерода, наличием специфических свойств, отличающих их от соединений других элементов, и, наконец, их исключительным значением в жизни человека.
В настоящее время известно более 4,5 миллионов органических соединений, в то время как соединений неорганических всего около 700 тыс.
Превращения органических соединений управляются общими законами химии, а также специфическими закономерностями, характерными только для органических соединений. Органические соединения обычно менее стойки, чем неорганические, легче окисляются (горят), подавляющее большинство из них имеет только ковалентные связи между атомами.
Особое положение органической химии в системе наук обусловлено еще и тем, что она изучает более высокоорганизованную материю, чем неорганическая химия, и тесно связана с биологией: органические вещества появились на Земле позже неорганических, они являются носителями жизнедеятельности.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие 3
Введение 5
1. Предмет и пути развития органической химии 5
2. Сырьевые источники органических соединений 9
3. Анализ и определение строения органических соединений 14
4. Общие вопросы теории химического строения 18
Основы теории ковалентной химической связи 19
Строение ионов и радикалов 32
Формулы и модели молекул органических соединений 36
5. Основы теории реакции органических соединений 41
6. Классификация органических соединений 50
Часть первая СОЕДИНЕНИЯ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ (АЛИФАТИЧЕСКИЙ, ЖИРНЫЙ РЯД)
I. Углеводороды и их производные с одной или несколькими одинаковыми функциональными группами
Глава 1. Углеводороды 52
1. Предельные (метановые) углеводороды (алканы, парафины) 52
Изомерия. Номенклатура 53
Способы получения 56
Физические свойства 58
Химические свойства 60
Отдельные представители. Применение 70
2. Этиленовые углеводороды (алкены, олефины) 72
Изомерия. Номенклатура 72
Способы получения 74
Физические свойства 76
Химические свойства 78
Отдельные представители. Применение 89
3. Диеновые углеводороды (алкадиены) 92
Способы получения 1,3-алкадиенов 93
Физические свойства 1,3-алкадиенов 94
Химические свойства 1,3-алкадиенов 95
Натуральный и синтетический каучуки 101
4. Ацетиленовые углеводороды (алкины) 102
Изомерия. Номенклатура 103
Способы получения 103
Физические свойства 104
Химические свойства 105
Отдельные представители. Применение ПО
Глава 2. Моно-и полигалогенопроизводные углеводородов 113
1. Моногалогенопронзводные предельных углеводородов ИЗ
Изомерия. Номенклатура 113
Способы получения 113
Физические свойства 115
Химические свойства 115
Отдельные представители. Применение 121
2. Ди- и полнгалогенопроизводные предельных углеводородов 121
Изомерия. Номенклатура 121
Способы получения 122
Физические и химические свойства 122
Отдельные представители. Применение 123
3. Галогенопроизводные непредельных углеводородов 126
Глава 3. Одно- и многоатомные спирты 129
1. Предельные одноатомные спирты 129
Изомерия. Номенклатура 130
Способы получения 131
Физические свойства 134
Химические свойства 135
Отдельные представители. Применение 138
2. Непредельные одноатомные спирты 142
3. Двухатомные спирты (гликоли) 144
Изомерия. Номенклатура 145
Способы получения 145
Физические и химические свойства 146
Отдельные представители. Применение 148
4. Трехатомные спирты. Глицерин 150
Глава 4. Простые эфиры 153
1. Простые эфиры (окиси алкилов) 153
2. Циклические простые эфиры (эпоксисоединения) 156
3. Понятие об органических пероксидных соединениях 161
Глава 5. Альдегиды и кетоны 162
1. Предельные альдегиды и кетоны 163
Изомерия. Номенклатура 163
Способы получения 164
Физические свойства 166
Химические свойства 166
Отдельные представители. Применение 178
2. Непредельные альдегиды и кетоны 182
3. Кетены 184
4. Диальдегиды и дикетоны 185
Глава 6. Одно- и многоосновные карбоновые кислоты и их производные 189
1. Одноосновные предельные карбоновые кислоты 190
Изомерия. Номенклатура 190
Способы получения 191
Физические свойства 192
Химические свойства 193
Отдельные представители. Применение 200
2. Галогенозамещенные одноосновные кислоты 203
Изомерия. Номенклатура 204
Способы получения 204
Физические и химические свойства 205
Отдельные представители. Применение 206
3. Непредельные одноосновные кислоты 207
4. Двухосновные предельные кислоты 212
Способы получения 212
Физические свойства и химические свойства 212
Отдельные представители. Применение 215
5. Двухосновные непредельные кислоты 216
Глава 7. Серосодержащие органические соединения 218
1. Тиоспирты (тиолы) и тиоэфиры (сульфиды) 218
2. Органические сульфокислоты 220
Глава 8. Азотсодержащие органические соединения 222
1. Нитросоединения 222
2. Амины 226
Изомерия. Номенклатура 226
Способы получения 227
Физические свойства 228
Химические свойства 228
Применение 231
Понятие о диаминах 232
3. Нитрилы и изоцианиды 233
Изомерия. Номенклатура 234
Способы получения 234
Физические свойства 235
Химические свойства 235
Отдельные представители. Применение 236
Глава 9. Элементорганические соединения 237
Строение. Номенклатура 237
Общие способы получения 239
Общие реакции металлорганических соединений 240
Биологические свойства элементорганических соединений 242
1. Органические соединения элементов I группы 242
2. Органические соединения элементов II группы 243
Магнийорганические соединения 243
Ртутьорганические соединения 244
3. Органические соединения элементов III группы 244
Соединения бора 245
Соединения алюминия 245
4. Органические соединения элементов IV группы 246
Кремнийорганические соединения 247
Соединения олова 251
Соединения свинца 251
5. Органические соединения элементов V группы 252
Соединения фосфора 252
6. Органические соединения элементов VI группы (главная подгруппа) 254
7. Органические соединения переходных элементов 254
II. Соединения со смешанными функциями
Глава 10. Гидроксикарбонильные и гидроксикарбоксильные соединения 255
А. Гидроксиальдегиды, гидроксикетоны 255
Б. Гидроксикислоты 257
1. Одноосновные двухатомные гидроксикислоты 257
Изомерия. Номенклатура 257
Способы получения 258
Физические и химические свойства 260
Отдельные представители 261
Оптическая изомерия 261
2. Двухосновные трехатомные гидроксикислоты 266
3. Двухосновные четырехатомные гидроксикислоты 267
4. Трехосновные четырехатомные гидроксикислоты 271
5. Гидроксимуравьиная, или угольная, кислота 271
Глава 11. Альдегидо- и кетокислоты 279
Глава 12. Аминоспирты 285
Глава 13. Аминокислоты 286
Изомерия. Номенклатура 287
Способы получения 288
Физические свойства 290
Химические свойства 290
Отдельные представители. Применение 292
Часть вторая КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
I. Алициклический ряд
Глава 14. Углеводороды алициклического ряда и их производные 294
Строение. Изомерия 295
Номенклатура 299
Способы получения 300
Физические свойства 303
Химические свойства 304
Отдельные представители. Применение 309
II. Ароматический ряд
Глава 15. Ароматические углеводороды с одним бензольным кольцом 314
Строение бензола 314
Изомерия. Номенклатура 320
Способы получения 321
Физические свойства 323
Химические свойства 324
Теория замещения в ароматическом ядре 326
Отдельные представители. Применение 331
Глава 16. Правила ориентации в бензольном кольце 334
Глава 17. Ароматические галогенопроизводные 344
Способы получения 345
Физические свойства 347
Химические свойства 347
Отдельные представители. Применение 351
Глава 18. Ароматические сульфокислоты 352
Способы получения 352
Физические и химические свойства 354
Применение 356
Глава 19. Ароматические нитросоединения 356
1. Нитросоединения с нитрогруппой в ядре 356
Способы получения 356
Физические свойства 358
Химические свойства 358
Отдельные представители. Применение 361
2. Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи 362
Глава 20. Ароматические гидроксисоединения 363
А. Ф е н о л ы 364
1. Одноатомные фенолы 364
Способы получения 364
Физические свойства 366
Химические свойства 366
Отдельные представители. Применение 373
2. Двухатомные фенолы 374
3. Трехатомные фенолы 376
4. Полигидроксибензолы 378
Б. Замещенные фенолы 378
1. Галогенофенолы 378
2. Фенолсульфокислоты 380
3. Нитрофенолы 380
В. Ароматические спирты 381
Глава 21. Ароматические амины 384
A. Амины с аминогруппой в ядре 384
Способы получения 384
Физические и химические свойства 386
Отдельные представители. Применение 391
Б. Замещенные амины с аминогруппой в ядре 392
1. Галогено-, нитро- и сульфозамещенные амины 392
2. Аминофенолы 393
B. Амины саминогруппойвбоковой цепи 395
Глава 22. Диазо- и азосоединения 396
Строение 396
Способы получения 397
Физические и химические свойства 399
Глава 23. Ароматические альдегиды и кетоны 404
1. Ароматические альдегиды 405
Способы получения 405
Физические и химические свойства 407
Отдельные представители. Применение 411
2. Замещенные ароматические альдегиды. Гидроксиальдегиды 411
3. Ароматические кетоны 412
Способы получения 412
Физические и химические свойства 413
Отдельные представители. Применение 416
4. Хиноны 417
Способы получения 417
Физические свойства 418
Химические свойства 418
Отдельные представители. Применение 420
Глава 24. Ароматические карбоновые кислоты 421
A. Одноосновные ароматические кислоты 421
Способы получения 421
Физические свойства 423
Химические свойства 423
Отдельные представители. Применение 425
Б.Замещенные одноосновные ароматические кислоты 426
1. Галогенобензойные кислоты 426
2. Нитробензойные кислоты 426
3. Сульфобецзойные кислоты 427
4. Ароматические фенолокислоты 427
5. Ароматические аминокислоты 430
B. Многоосновные ароматические кислоты 432
Глава 25. Ароматические соединения с несколькими неконденсированными бензольными ядрами и их производные 435
1. Группа днфенила 435
2. Ди- и полифенилметаны 437
Трифемилметановые красители 439
3. Ди- и полифенилэтаны 441
4. Ди- и полиарилэтилены и ацетилены 442
Глава 26. Ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами и их производные 444
1. Нафталин 444
Строение нафталина 444
Способы получения 446
Физические и химические свойства 446
Правила ориентации в нафталиновом ядре 449
Производные нафталина 451
2. Антрацен 457
Способы получения 457
Физические и химические свойства 458
Отдельные представители. Применение 459
3. Фенантрен 461
4. Высшие полициклические углеводороды 463
5. Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными и пятичленными кольцами 465
Глава 27. Небензоидные карбоциклические системы с ароматическими свойствами 466
1. Циклопропенильный катион 467
2. Циклопентадиенильный анион. Металлоцены 467
3. Циклогептатриенильный катион. Соли тропилия. Трополоны. Азулены 469
4. Ароматические системы с числом углеродных атомов более семи 474
Часть третья ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 28. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 477
Строение. Номенклатура 477
Общие методы получения 478
Общие физические и химические свойства 479
1. Фуран 485
2. Тиофен 488
3. Пиррол 489
4. Индол 493
5. Карбазол 499
Глава 29. Пятичленные гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами 500
1. Пиразол 500
2. Имидазол 503
3. Тиазол 504
Глава 30. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 505
1. Пиридин 505
Способы получения 505
Физические свойства 506
Химические свойства 506
Отдельные представители. Применение 511
2. Хинолин 517
3. Изохинолин 521
4. Акридин 521
Глава 31. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами 524
1. Пирамидин 524
2. Тназин 527
Часть четвертая ЭЛЕМЕНТЫ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Глава 32. Белки. Ферменты. Витамины 529
1. Белки 529
Классификация белков 531
Строение белков 532
Синтез полипептидов и белков 538
Применение белков 539
2. Ферменты 540
3. Витамины как коферменты 541
Глава 33. Углеводы 542
1. Моносахариды (монозы) 546
Строение 546
Способы получения 552
Физические и химические свойства 553
Отдельные представители 561
2. Олигосахариды. Дисахариды (биозы) 567
3. Несахароподобные полисахариды 570
Глава 34. Нуклеиновые кислоты 576
1. Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) 577
2. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) 580
Глава 35. Липиды 584
1. Карбоновые кислоты 585
2. Триглецериды, или нейтральные жиры 585
3. Фосфолипиды 587
4. Воска 588
5. Терпены 588
6. Стероиды 594
Глава 36. Гормоны 595
Литература 598
Предметный указатель 599.